Em parceria com Jørgen Leth, um veterano dinamarquês do documentário, Lars von Trier entra no mundo da realização de documentários e aceita a tarefa de desafiar as formas convencionais do documentário e da produção cinematográfica. Em 1967, Jørgen Leth fez uma curta metragem de 13 minutos chamada "The Perfect Human", um documento sobre o comportamento humano. Em 2000, Trier desafiou Leth a fazer cinco remakes deste filme. Colocou-lhe cinco obstáculos, obrigando Leth a repensar a história e as personagens do filme original. Assumindo o papel de um antropólogo ingénuo, Leth tenta defrontar os desafios caprichosos apresentados por um Trier falso e traiçoeiro, tendo de lidar com as limitações, as ordens e as proibições que lhe são impostas. É um jogo cheio de armadilhas e reviravoltas perversas. "The Five Obstructions" é uma viagem indagadora ao fenómeno da realização cinematográfica.